Debutó en 1939 en la orquesta "Los Indios" de Ricardo Tanturi. Comenzó con el nombre de Alberto Dual y luego se lo cambió por el actual. Castillo se diferenció del estereotipo de un cantante de tango porque gesticulaba exageradamente. Otra cualidad esencial del cantor fue su precisa afinación. En 1944 se separó de Tanturi para formar un conjunto propio. Cuando su éxito ya empezaba a vislumbrase se integró a la cinematografía en películas argentinas como "Adiós pampa mía" en 1946, "El tango vuelve a París" en 1948 y "Un tropezón cualquiera da en la vida" en 1949, entre otras.

Definió su vestuario con un estilo diferente y se lo llamó popularmente "el cantor de los cien barrios porteños" porque quiso ser el símbolo de una clase marginada. Nunca estudió canto, su condiciones son innatas y paradójicamente el cantor más arrabalero que tuvo el tango, es Doctor en Medicina.

Fue el primero en caminar por todo el escenario, los cantores tradicionales generalmente posaban acartonados y su timidez otorgaba protagonismo a la orquesta. Castillo cantaba con todo el cuerpo para darle mayor intencionalidad a los versos. Marcaba las pausas, subrayaba los gestos y ejercía con fuerza algún ademán.

Alberto Castillo tuvo una larga y exitosa vida que culminó el 23 de Julio de 2002.